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第十三届华北五省市化学学术研讨会(HBHX2019) 第一轮通知
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王晓晨课题组:手性螺环双硼催化喹啉的不对称氢化反应
2019-02-20

四氢喹啉是一类重要的结构单元,它广泛存在于天然产物和药物分子中,而喹啉不对称氢化反应是制备手性四氢喹啉最便捷的方法。现有方法主要使用以铱和钌为活性中心的过渡金属催化剂,尽管其中一些催化剂表现出很高的对映选择性,但其昂贵的价格和较低的转化数限制了应用。更重要的是,由于烯烃、炔烃、富电子杂芳环等不饱和官能团在过渡金属催化氢化中具有较高的反应活性,如果还原包含这些官能团的喹啉底物,这些官能团一般难以保留。事实上,目前已报道的大多数方法仅研究了非官能化喹啉底物。
      为了解决喹啉的不对称氢化中存在的问题和挑战,王晓晨课题组在前期手性并环双硼催化剂研究的基础上(Angew. Chem. Int. Ed.2018, 57, 15096–15100),发展了系列手性螺环双硼催化剂,该催化剂通过螺环[4.4]双烯与HB(C6F5)2(或HB(p-C6F4H)2)发生硼氢化反应原位生成,在2-取代喹啉的不对称催化氢化中表现出极高的反应活性(TON up to 460)和对映选择性(up to 99% ee)。而且,该反应底物适用范围广,可以保留烯烃、炔烃等不饱和官能团。其中,转化数460是已知手性硼催化氢化反应的最高纪录。
      这一成果最近发表于Angew. Chem. Int. Ed. 10.1002/anie.201900907。硕士毕业生李祥和三年级硕士生田俊杰为该论文共同第一作者。

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文章链接https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.201900907
      该研究得到了中组部千人计划、基金委、天津市科委、教育部和南开大学元素有机化学国家重点实验室的资助。谨献礼南开大学百年校庆!