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南开大学研究人员在手性质子梭催化剂研究方面取得新进展
2014-03-10

很多有机反应都包含氢转移的过程,但是由于氢是最小的原子,而且活性中间体的氢转移过程一般速度很快,因此一直以来很难实现对其进行有效手性控制。比如卡宾对含孤对电子的杂原子-氢键(X-H)的插入反应的手性决定步骤就包含了一个质子迁移的过程。由于传统的手性金属催化剂无法有效参与这个质子迁移过程,所以往往无法给出高对映选择性。

南开大学化学学院的周其林和朱守非带领课题组发展了手性螺环磷酸作为质子梭催化剂,成功实现了α-重氮酯对N-H键以及S-H键插入反应中质子转移步骤的手性控制,获得了很高的反应活性和对映选择性,开辟了卡宾插入反应的全新不对称诱导模型(Angew. Chem. Int. Ed.2011, 50, 11483Chem. Sci.2014, 5, 1442)。最近,该课题组在上述研究基础上,实现了首例重氮酮对N-H键的不对称插入反应,高效、高选择性地合成了重要手性砌块α-氨基酮。这是首例α-重氮酮对X-H键的不对称插入反应,显著拓展了该类反应的底物类型,并表明,手性质子梭催化剂可以实现多种活性中间体质子转移的有效手性控制,将会在不对称合成中有更广泛的应用。相关成果发表在Angew. Chem. Int. Ed.DOI: 10.1002/anie.201400236.),并被选为VIPVery Important Paper)文章。

该研究得到了基金委,科技部,教育部和南开大学的资助。

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