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赵东兵课题组:利用σ-键交换反应实现硅杂(苯并)环庚烯酮的高效合成
2018-05-18
    硅元素与碳元素是生物电子等排体,均包含了四个价电子,因此,硅元素与碳元素在化学性质上既存在许许多多的共同点同时又表现出许多差异性。 药物化学家目前已通过硅替策略设计合成了系列药效强、专一性高且毒副作用小的新型含硅药物分子,其中许多分子已进入临床实验阶段。尽管使用“硅替策略”来开发药物分子,具有非常重要的前景,然而,由于含硅元素有机分子通常存在主族元素效应,得到广泛发展的基于以 “碳”为中心的方法学如 C−H 键的断裂、形成、重排等并不完全适用于含硅主族元素有机分子的合成及功能化,因此含硅主族元素有机分子的合成依然较为困难,目前可合成的含硅有机骨架种类依然较为单一。
 

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(苯并)环庚烯酮及衍生物作为重要有机骨架广泛存在于天然产物及药物分子中,然而到目前为止,硅杂(苯并)环庚烯酮类几乎没有方法合成。赵东兵课题组巧妙利用环丙烯酮与(苯并)硅杂环丁烷之间的σ-键交换反应实现硅杂(苯并)环庚烯酮的高效合成,介绍该研究工作的论文发表在,《德国应用化学》 (Angew.Chem.Int.Ed.2018,57,6329–6332)。该方法简捷、高效,具有100%的原子经济性,没有任何副产物生成,具有很高的实用价值。依据文献调研发现,这是首次利用催化反应实现硅杂(苯并)环庚烯酮类杂环化合物的研究。该研究有望推进系列硅杂(苯并)环庚烯酮类药物活性分子的发现。

化学学院2016级博士生赵文涛同学作为本文学生第一作者完成了此次工作。感谢国家千人计划青年组,国家自然科学基金委青年基金,以及南开大学化学学院和元素有机国家重点实验室对该课题提供经费支持。

论文链接:https://onlinelibrary.wiley.com/doi/epdf/10.1002/anie.201803156。