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程津培、李鑫团队实现首例使用不对称烯丙基烷基化(AAA)策略构筑轴手性苯胺的反应
2018-10-11

图像20181011.png

轴手性化合物的不对称合成一直是有机合成化学的研究热点。该类化合物具有非常广泛的应用,常常被作为有机催化剂或金属配体应用到不对称催化中。此外,它还具有非常优良的生物活性,广泛存在于天然产物、药物以及生物活性的分子中。然而,相比于研究广范的轴手性二芳基化合物,轴手性苯胺类化合物的研究则较少,目前仅仅只有两种有机催化高效合成轴手性苯胺的方法被报道。不对称烯丙基烷基化(AAA)反应已经发展成为一种有效的构筑手性化合物的方法,但是目前全部局限于中心化合物的合成,还没有使用该策略构筑轴手性化合物的报道。最近,程津培、李鑫团队首次报道了使用AAA策略构筑轴手性苯胺的反应。该反应具有非常广泛的底物普适性,收率高,立体选择性好。他们通过外消旋化实验研究了取代基的位阻、电性以及取代基的位置对立体化学稳定性的影响。在反应机理研究中,他们引入了线性自由能相关分析,发现取代基的位阻和电子效应均对产物的立体选择性具有重要的作用。此外,他们还提出了一个可能的过渡态模型,并通过初步的理论计算进行了验证。相关成果发表在J. Am. Chem. Soc. 2018,DOI: 10.1021/jacs.8b06014。